显然，要实现这样的志向就必须为自己选一个好“老板”，而他可选的人有很多。比如刘表，就近在眼前，而且沾亲带故。曹操和孙权，也都在招兵买马、招贤纳士。但诸葛亮对他们似乎都没有兴趣。原因很简单：刘表太差，曹操太强，孙权的空间又太小。当时到荆州来避难的中原士人很多，刘表却一个都不用，诸葛亮出山又能如何？曹操那边人才济济，曹操自己也是强人，诸葛亮当真去了，也未必能如何。何况对诸葛亮来说，仅仅“见用”恐怕不行，还必须“重用”甚至“专用”。赤壁之战前，诸葛亮出使东吴，说服孙权与刘备联盟。孙权的首席谋士张昭看出诸葛亮非同寻常，极力向孙权推荐，孙权也想留他，但遭到诸葛亮拒绝。问其故，诸葛亮说：“孙将军可谓人主，然观其度，能贤亮而不能尽亮，吾是以不留。”
道理也很简单：江东是一个历经孙坚、孙策、孙权三代人苦心经营发展起来的利益集团。孙权那边人才太多，而且关系密切。张昭，是孙策创业时的老臣，孙策曾带着他“升堂拜母，如比肩之旧”，也就是视其为兄长，临终时又把孙权托付给他，而且说了“若仲谋不任事者，君便自取之”的话。周瑜，也是孙策创业时的老臣，而且有连襟之情、兄弟之谊。孙权的母亲曾明确告诉孙权，要他把周瑜当哥哥。不难想象，任凭诸葛亮能力再强、本事再大、水平再高，到了东吴，权位也只能在张、周二人之下，甚至不如鲁肃。这显然不是诸葛亮所期望的。
所以，诸葛亮所谓“观其度，能贤亮而不能尽亮”的“度”，恐怕不是度量，而应理解为空间。当年周瑜劝鲁肃投奔孙权时，就曾经引用了东汉名将马援回答光武帝刘秀的一句话：“当今之世，非但君择臣，臣亦择君。”这个观点，用现在的话说就是“双向选择”。郭嘉、周瑜他们要“择君”，诸葛亮当然也要“择君”。但诸葛亮的要求似乎更高一些，那就是这个“老板”必须能保证自己可以最大限度地实现政治抱负和人生理想。
从他“每自比管仲、乐毅”的说法和后来的《隆中对》可以看出，诸葛亮的抱负和人生理想就是廓清四海，一统九州，从而建不世之伟业，立盖世之奇功。这个伟业和奇功，可以是齐桓公那样的“霸业”，也可以是光武帝那样的“帝业”，但必须是经天纬地的事业。能成就“帝业”固然好，能成就“霸业”也可以。退而再求其次，也得三足鼎立，割据一方。总之，他要成为一个实际上的新政权、新国家、新王朝的开国元勋。他选择的老板，则必须是能够使他实现这一抱负和理想的人。
这样一说，诸葛亮的选择标准也就很清楚了。第一，这个人必须有建立一个新政权、新国家、新王朝的可能性。他应该有这个志向，也有这个条件。第二，他的这个志向和条件还不明显，还处于潜在状态。志向既鲜为人知，甚至自己也不明确；条件仍不成熟，甚至还有所欠缺。正因为不明确，有欠缺，才需要有一个诸葛亮。也因为不明确，有欠缺，诸葛亮去了以后，才能够成为可以大显身手的定鼎之臣。
符合这些条件的，显然只有刘备。
第一，刘备为帝王之胄。他是汉景帝之子中山靖王刘胜的后代，这在政治上就占了便宜。尽管后来大家都清楚，汉室已经扶不起来，刘备的那个“汉”和刘邦、刘秀的那个“汉”也不是一回事，但由刘备取代（或“继承”）刘协，总比由曹操、孙权这些和皇室八竿子打不着的人来取代，要顺理成章一些。另外，刘备七尺五寸（合1.725 米）的身高，两耳垂肩、手长过膝的形象，也比曹操好。这在当时，都算优势。
第二，刘备有帝王之志。刘备两个儿子的名字就能说明问题，一个叫刘封，一个叫刘禅，合起来是“封禅”。封禅，是有德君王祭祀天地的大典。刘备如果不想当皇帝，儿子叫“封禅”干什么？
第三，刘备有帝王之术。刘备和刘邦的血统关系虽然可疑，性格和作风倒不乏相似之处。比如《三国志》本传所云“不甚乐读书，喜狗马、音乐、美衣服”，就很像；善于笼络人才收买人心，也像。
刘备“少语言，善下人，喜怒不形于色”。因为厚道，也因为侠义，所以很得人心。
刘备当平原相时，郡民刘平看不起他，“耻为之下”，派刺客去杀他，刺客竟不忍下手，“语之而去”。不忍下手的直接原因，是刘备不知来人是谁而“待客甚厚”，感动了刺客。而根本原因，则是刘备“外御寇难，内丰财施，士之下者，必与同席而坐，同簋而食，无所简择”，因此“众多归焉”。人心，是一笔巨大的无形资产。
第四，刘备有帝王之福。刘备的福气，表现为关键时刻总有高人相助，危难之际总能化险为夷。刘备刚出山时，就得到了关羽和张飞。谁都知道，人才，忠诚的好找，能干的也好找，又忠诚又能干的不好找，而关羽和张飞偏偏就是既忠诚又能干。这是刘备的第一大福气，以后的运气也不错。比方说，正愁没有根据地，陶谦就死了，刘备不费吹灰之力就得了徐州；正愁不知如何摆脱曹操的控制，碰巧曹操就派他去拦截袁术，躲过了“衣带诏”一案的大清洗；到徐州后，又正好赶上袁术死了，刘备再次得到徐州，差一点就成了气候。