李敖以骂人有水平出名，被他骂过的人不计其数。但李敖唯独不敢骂胡适，不仅没有骂，反而与他成为朋友。李敖小胡适44岁，属于名副其实的忘年交，因为胡适对他的影响最大。
在读高中的时候，李敖读过胡适的很多着作，对他的作品比较感兴趣。尤其是《胡适文选》，引起李敖的追捧，并写长信给胡适，提到对他作品的喜爱和对作者异常崇拜。收到读者来信，胡适认真对待，对李敖印象良好，觉得他是值得打交道的优秀学生，只是自己的事情较多，没有及时给他回信。
《胡适文存》在台湾出版，发现删除的内容过多，李敖极其不满而进行评论，并将稿子投给雷震办的《自由中国》发表，胡适看到他写的评论文字，对他的印象更加深刻。雷震也写信给胡适，特别请他留意李敖，开始将他放在心上。在写给雷震的信中，李敖提到胡适对他的赏识：“纯粹是基于我的治学成绩使他讶异，他有眼光看出我是最有潜力的台湾大学的学生，当然他的学生对我的赏识也影响了他。”
26岁那年，李敖正式进入台湾大学历史研究所上班，担任学者姚从吾的助理员，有了维持生活的经济来源。出乎意料的是，研究所拖欠助理员的工资，导致李敖囊中羞涩，只得拿衣服去当铺，换取微少的钞票，勉强解决衣食问题。在捉襟见肘的情况下，李敖鼓起勇气写信向胡适求助，盼望通过胡适给研究所施压，让他们信守承诺，按时给助理员发工资。李敖在信中毫不避讳地表达了自己对研究所拖欠工资的愤怒和抗议，称自己生活十分困难，3条裤子都进了当铺。李敖还说：“我们做助理的人，与研究讲座教授和领甲乙种补助的先生们不同，他们有教授、讲师的本薪，补助的钱对他们是安定费，是本薪以外的补与助。可是，我们助理级的就不同了，早几天或晚几天发薪对我们所生的影响是不能跟他们比的，每月唯一的1000元，它是我们的本薪，迟迟不发，对专任两个字是一种讽刺。”在信件中，李敖感慨万端，“并且，使我个人不好意思再向姚先生借钱，使我3条裤子进了当铺，最后还不得不向您唠叨诉苦，这是制度的漏洞还是人谋的不臧我不清楚，说句自私话，我只不过是不希望三无主义在我头顶上发生而已。”
收到李敖的来信，知道助理员的薪金不能落实到位，在非常着急中胡适立即给他回信，并以私人名义给他汇去1000元台币。胡适在回信中说：“李敖先生：自从收到你七月四日的长信和那一大盒卡片之后，我总想写信请你来南港玩玩，看看我的一些稿件，从吾先生说，等你考完研究所再找你。”“后来我见报上你考取了研究所的消息，那时我又忙起来了，至今还没有约你来玩。过了双十节，你来玩玩，好不好？”“现在送上1000元的支票一张，是给你当救急的。你千万不要推辞，正如同你送我许多不易得的书，我从来不推辞一样。”“你的信我已经转给科学会的执行秘书徐公起先生了。他说，他一定设法补救。祝你好。”
其实，那个时候胡适不算富裕，他的薪水仅有1500元台币，即使加上各种津贴，也仅仅2000元台币，除去房租、生活费和零用钱，每月的收入剩余寥寥无几。尤其糟糕的是，胡适刚刚住院出来，治病用去很多医疗费，基本上依靠借钱过日子，1000元台币对他来说不是小数目。但胡适仍帮助李敖解了燃眉之急。
收到胡适的1000元台币，终于可以摆脱经济拮据的困境，李敖对胡适感激不已，写了一封5000多字的长信，详细叙述自己的家世和思想变化过程。胡适的回信和资助，让李敖念念不忘，随时随地牢记他的恩情。担心别人说自己谄媚胡适，李敖在文章中进行议论：“也许有人说风凉话，说胡适之举意在收买人心。但是老先生这样做，对人有益，对己无害（除了少了1000元外），又何乐而不为？别的老先生，高高在上，会这样帮助一个年轻人吗？一比之下，就知道胡适的高人一等了。”
事实上，胡适与李敖没有频繁交往，鼎力相助是欣赏李敖的才华。胡适对李敖慷慨解囊，足见他乐善好施的侠义之心，以及对年轻人的关心和爱护。让李敖遗憾的是，还没来得及回报，胡适就离开了人间。听到胡适去世的噩耗，李敖悲痛欲绝，觉得自己对不起他。在愧疚之后，李敖准备全力以赴为胡适做2件重要的事，首先是写出《胡适先生走进了地狱》《播种者胡适》，严肃认真地出版《胡适研究》与《胡适评传》两本书，编辑一套《胡适选集》和一本《胡适语粹》，用众多文章和几部着作，把胡适竭力帮助后辈的佳话加以传播，表达对他的感激和怀念，同时让更多人的了解他。在《胡适语粹》序言中，李敖对胡适高度评价，极为罕见地说：“在启蒙人物中，胡适是最稳健、最优秀、最高瞻远瞩、最具潜德幽光的哲人智者。”
其次是想到胡适曾经在北京大学工作，李敖决定向北京大学捐赠35万元人民币，用于修建一座胡适铜像。在北京大学演讲时，李敖信心百倍地说：“今天我做个样板给大家看，我捐了35万元人民币，希望在北京大学为胡适立铜像，就是要告诉大家，其实胡适思想是最温和的，对我们中国人是最有利的，当初胡适在我穷困的时候送了1000元台币给我，今天我相当于用1400倍来还这份人情。”