据《清稗类钞》记载，康熙三十八年（1699）第三次南巡时，康熙皇帝从杭州回程江宁，驻跸曹家，年将五十的康熙皇帝见到曹寅的母亲——那位从小抱他、照顾他的“嬷嬷”时，感慨万端地说：“此吾家老人也！”还亲自写了“萱瑞堂”匾额赠送给“嬷嬷”。
所以，康熙皇帝同曹寅，虽然最主要的是君臣、主仆关系，但其中也有类似亲人的“家人感情”。
其次，曹寅无论是在苏州织造、江宁织造，还是两淮巡盐御史位置上，都曾肩负着很多与本职岗位毫不相干的任务。江宁织造说来是内务府的一个外派机构，负责织办皇宫和官用的绸缎布匹，实际上，它更多地承担了皇帝临时交给的差使，以及充任皇帝在江南地区的耳目，随时随地地将南方的各类信息以密奏的形式报告皇帝。当时正是清王朝蓬勃向上发展时期，但也暴露出了很多矛盾，作为历史上有为君主的康熙皇帝更是极其关注经济、文化都很发达而被清政府较迟占领的江南地区，他必须有一个非常信得过的人安插在这里。一个从小就跟他关系密切，而且经过忠诚考验，能力也很强的曹氏家人，理所当然地承担了这个角色。曹氏三代人尤其是曹寅，不仅与康熙皇帝是同龄人，甚至是叼一个奶头长大，在一起读书，文武兼备，青年时期就深得康熙皇帝信赖和赏识，兼之曹寅文化造诣很深，喜好文艺、爱好藏书，又精通诗词、戏曲和书法，与多才多艺的康熙皇帝有共同语言，如此一来，曹寅的角色就不止是“眼线”了，甚至可以说，他成了康熙皇帝处理江南事务的一个“助手”。
史料也充分证明，曹寅在世时对江南地区的文化、经济乃至政治都有重要影响。甚至有研究者认为，曹寅是康熙设在江南地区的“统战”负责人。
再次，曹寅亏欠的巨款，有相当大一部分并非他贪为己有。无论是五次承办南巡迎驾大典，还是做江南广大地区的“统战工作”，或者完成一些皇帝及其他皇室成员甚至朝中权贵们交办的额外差使，明的暗的，这些都需要花费大笔银子。
经请示康熙皇帝，曹寅曾在江宁织造府署修整西花园，工程颇大，耗资不少，据故宫博物院一件明清档案显示：“曹寅在西花园修建房屋、挖河、堆泊岸等项工程，共用银十一万六千五百九十七两九钱七厘……依照修建工程核算，实际用银多出八百六十六两余。再，修建房屋、亭子、船只、雨搭、帘子等项，又用银七万七千八百八十五两余。”——光一个西花园的工程就花费了大约19.5万两银子，由此类推，五次承办迎驾大典的开销应该是个天文数字！
对于这些，精明过人的康熙皇帝当然一清二楚，所以他让曹寅和李煦轮任“两淮巡盐御史”这个肥缺，希望他们能慢慢堵上亏欠“漏洞”。据李煦自己汇报，两淮盐务扣除应缴国家税收外，一年的纯收入通常为55万—56万两银子。康熙五十二年（1713）两淮盐务的实际纯收入为58.6万两。其实，两淮盐务的实际年纯收入还有不小的空间。
有个历史细节不容忽视。康熙五十三年（1714）八月，康熙皇帝曾对心腹大臣说：“两淮盐课原疏内，止令曹寅、李煦管理十年，今十年已满，曹寅、李煦逐年亏欠钱粮，共至一百八十余万两。”——这是康熙皇帝的心中实数。然而，耐人寻味的是，之前两江总督噶礼曾经密奏康熙皇帝，“欲参曹寅、李煦亏欠两淮盐课银三百万两”。噶礼既然敢在奏折中向皇帝说出这个亏欠数字，绝对不是毫无根据的。但是，康熙皇帝不许他公开参劾曹寅、李煦，于是两人亏欠300万两银子的说法不了了之。如上所述，曹寅去世后，康熙皇帝认定曹寅与李煦管理两淮盐务十年间的亏空为180万两，皇帝金口玉言，再说皇权家天下，皇帝说多少就是多少。
康熙皇帝是个极其睿智的“明君”，他将曹寅、李煦的十年盐务亏欠减去120万两，也不是无缘无故的，因为他最清楚，曹寅、李煦为皇帝、皇家花去的巨额银子无法列出完整账目，有些即便有个粗账，但也无法报销，如康熙五十一年（1712）十一月内务府在盘点旧账时自己查出来：曹寅为迎驾修整西花园的195349两银子没有给他报销！如果再细查的话，这样的账目肯定还有，但是内务府的账目实在是一笔糊涂账，这一点，康熙皇帝自然心知肚明。所以说，他给曹寅、李煦“减”去120万两银子的亏欠，也不是毫无来由的。
曹寅亏欠了巨款虽然在康熙朝安然无恙，但是到了雍正六年（1728），曹寅嗣子曹頫终因经济亏空、骚扰驿站、转移财产等罪被革职抄家。此后，曹家迅速败落，子孙流散。